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He cannot keep up with his studies at school.
He cannot keep pace with his studies at school.
「Aに追いつく」 に似ていて紛らわしい表現に 「Aに遅れずについてゆく」 というのがあります。同じ up を使っているのに意味が全然違うので、これは受験生泣かせの慣用表現に数えられています。実はこの 「遅れずについてゆく」 の up は、前回やった「⑦保存するup」です。だから keep up は「保持する」とか「維持する」が原義です。こんな風に使います。
I bike to work to keep up my present weight.
そこから、「Aに遅れずについてゆく」 は 「Aと一緒の状況を保持する」 が原義だと分かりますね。他にも、keep pace(歩調や足並みをそろえる)を使っても同じ内容を表現できます。あ、この bike to work は I go to work by bicycle よりもカッコいい表現ですから覚えておくと良いでしょう。
You are walking so quickly that I am ( keep / unable / up / with / to ) you.
→~ that I am [unable to keep up with] you 明海大
It is difficult to keep (    ) with the news unless you read the newspapers.【④】
■新聞を読まなければ、報道について行くのは難しい。 関西学院大

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